Ao meu ver, Kakashi tem chances consideráveis a mais de ganhar.
Kakashi é capaz de lidar com as técnicas do Mangekyou do Itachi. Ele já conhece o Amaterasu (na Missão de Prisão Itachi Uchiha, quando Hinata vê e cita ''chamas negras'', Kakashi reconhece o Amaterasu), o Tsukuyomi (Kakashi já foi derrotado por essa técnica) e até o Susanoo (viu pessoalmente pela primeira vez quando vê Sasuke utilizando em uma luta que tiveram). Acho que todas essas técnicas podem evitadas pelo Kamui (isso inclui a capacidade e enviar partes de seu corpo para a outra dimensão). Vou explicar o porquê de eu pensar assim.
Kakashi reconhecendo o Amaterasu; Naruto, capítulo 396, página 5 :
Kakashi vs. Amaterasu: acho que o Kamui é capaz de evitar, pois, Kakashi é capaz de ver o acúmulo de chakra no olho de Itachi (eu acho que isso é possível) e também prever movimentos, assim prevendo o ataque e ativando o Kamui (Intangibilidade) antes de recebê-lo. Além disso, o A (Quarto Raikage) era rápido ao ponto de desviar do Amaterasu e mesmo assim foi incapaz de efetuar um ataque contra Obito usando o Kamui (Intagibilidade).
Naruto, capítulo 463, página 12; Naruto, capítulo 467, página 6 :
Kakashi vs. Tsukuyomi: vejo essa como sendo a técnica mais problemática e talvez a única que ameace a vitória de Kakashi. Conhecendo a técnica, ele (Kakashi) poderia evitar de se aproximar de Itachi (se não me engano, no databook 1 de Naruto, Tsukuyomi é classificado como um jutsu de curto alcance). Acho que Kakashi poderia evitar o Tsukuyomi e qualquer outro genjutsu com a capacidade de enviar partes de seu corpo para a dimensão do Kamui (Intangibilidade), porque genjutsu se baseia em afetar os cinco sentidos através da manipulação do fluxo de chakra no cérebro da vítima, e, se o alvo está em outra dimensão essa manipulação não deveria ser possível, eu penso.
Desconsiderando o Kamui, talvez Itachi consiga afetar Kakashi com algum genjutsu. Mas o Kakashi conseguia dissipar os genjutsus do Obito na luta que os dois travaram na Dimensão do Kamui, então talvez ele consiga fazer com os do Itachi. Porém, eu não tenho certeza disso também.
Kakashi vs. Susanoo: ataques físicos são inúteis diante do Kamui (Intagibilidade). Penso que seria um desperdício de chakra para Itachi.
Ao meu ver, essas (Amaterasu, Tsukuiyomi e Susanoo) são as técnicas mais fortes do arsenal de Itachi, e nenhuma delas representam de forma definitiva uma derrota pra Kakashi.
Talvez eu esteja exagerando em relação ao Kamui, mas minha concepção em relação à técnica é essa. Praticamente, o usuário pode se tornar intocável e após um período de tempo (5 minutos) precisa voltar ao normal mas já pode ficar intocável logo em seguida
Sobre as habilidades gerais do Kakashi, pra mim Itachi lida com a maioiria delas, com a exceção do Kamui e do Kamui Raikiri. Os jutsus elementais (tirando o próprio Raikiri + Kamui) podem ser rebatidos com os próprios jutsus elementais do Itachi, não vejo nenhum dos dois tendo vantagem nesse questio. Mas o Kamui pode ganhar mais eficiência com a ajuda outro olho. Digo isso visto que Kakashi pode evitar qualquer ataque com a Intangibilidade do Kamui e mirar o Kamui à longa distância em Itachi nesse meio tempo, até porque que cada uma dessas habilidades pertence a um olho só dos dois que Kakashi possui. E Itachi é veloz, mas não ao ponto de desviar do Kamui. Digo isso porque, depois que Kakashi usou o Kamui na luta contra o Sasuke, ele tratou o Kamui de forma especial, Kakashi trata o Kamui como o único meio que ele teve pra escapar da flecha do Susanoo de Sasuke.
Naruto, capítulo 484, páginas 5 e 6 :
Kakashi tem diversas técnicas evasivas e defensivas em seu arsenal, ele tem o Estilo Terra: Parede de Terra/Doton: Doryuuheki, Sushin no Jutsu/Técnica do Movimento Rápido, e mesmo assim, a opção dele foi o Kamui, uma habilidade arriscada que acarreta em cegueira para o seu olho esquerdo (sharingan). Isso me faz imaginar que o Kamui era o jutsu de maior praticidade e velocidade que Kakashi possuía.
Em questão de chakra, vejo Kakashi com muita vantagem, ele nessa versão possui não só as suas reservas de chakra naturais como também as de Obito (com resquícios do poder do Rikudou). Não vejo chakra sendo problema pra esse Kakashi. Itachi, por sua vez, tem uma doença o afetando de forma muito negativa.
Mesmo que Itachi consiga evitar o Kamui ou o Kamui Raikiri com clones, o Kakashi poderia simplesmente usar essas técnicas novamente. Na Quarta Grande Guerra Ninja, antes de receber oficialmente o chakra da Kurama (já vi divergências de opinião sobre quando ele recebeu), Kakashi utiliza o Kamui 6 vezes, entre vários outros jutsus.
Resumindo, na minha opinião, Itachi não tem nada que represente perigo a Kakashi, mas Kakashi tem duas coisas que representam grande perigo a Itachi (sendo essas, Kamui e Kamui Raikiri), duas coisas essas que ele não tem meio de evitar. Porém, acho que o Itachi tem como ganhar ou pelo menos atrasas sua derrota, utilizando de algum estratégia com seu trabalho de clones (exemplo de jutsus que cria clones: Jutsu dos Clones das Sombras), mas eu realmente apenas acho, não tem nenhuma ideia em mente.
Enfim, tudo isso essa é apenas minha opinião baseada no que eu sei. Boa noite.