Se trata de uma luta complicada, pra mim daria Jiraya por uma margem pequena, considerando a falta de conhecimeto.
Jiraya vendo que se trata de uma dupla bem esquisita, trataria logo de usar Kage Bunshin para diminuir a vantagem númerica, além de que não seria incomum erguer a Kekkai: Tengai Hojin e invocar algum Gama.
Jiraya (clone) x Hidan: Jiraya é superior a Hidan no mano a mano, sendo equivalante a Kakashi no combo Velocidade+Tai, com o diferencial que possui a Juba do Leão, sendo muito mais versátil e poderosa que a foice do fake-imortal.
Considerando o estilo de luta totalmente impulsivo do Hidan, aliado ao fato de que ele não é tão veloz assim (3,5 databook) Jiraya tem pelo menos 3 maneiras de captura-lo/imobiliza-o: Youmi Numa, Kageayatsuri no Jutsu e Ranjishigame (este último poderia até despedaça-lo) feito isso
bastaria transforma-lo em sapo, o que seria quase uma evolução se tratando do Hidan
Kakuzu não tem respostas ao elementais combados com Bunta, o Jiongu (fios) seriam totalmente counterados por óleo, as mácaras separadas seriam pegas no Yomi Numa (são lentas).
Pelo lado do Kakuzu eu não vejo uma técncia realmente problemática, talvez aquele Raiton: Gian? No mais, só vejo ele apresentando resistência pelo Domu, que é uma defesa impecável.