Os desenhos são tinta imbuída de chakra, então existe uma chance dos insetos do Shino conseguirem destruir.
Mesmo desconsiderando isso, o Shino tem Mushi dama, os insetos podem se espelhar para evitar os desenhos e atacar o Sai diretamente. Do lado do Sai, ele pode tentar pressionar com Fujin e Raijin, mas o Shino tem clones, e seus insetos tem uma velocidade razoável, podendo dar contra-ataque no Sai antes de ser atingido.
Juntando tudo, vejo mais chances pro Shino.