Cara, com conhecimento total, o Shikamaru tem chances, pq poderia de imediato usar o Kage mane, enquanto o Kankuro invoca as marionetes e tal.
Mas se ele já começar com a do Sasori, por exemplo, Kankuro também já poderia iniciar atacando com o Akahigi: Kiki Sankaku, um ataque amplo para o qual o Shikamaru não tem defesas.
Se a luta se arrastar, a vantagem fica com o Kankuro. Não vejo o Shikamaru lidando com 4 marionetes ao mesmo tempo, todas com armas envenenadas.