Acho que você não está se referindo aos 2 anos e 6 meses de treinamento entre o final da Parte 1 (Clássico) e o início da Parte 2 (Shippuden), mas vou me basear neste período.
Kakashi
Na minha opinião, o estilo que Naruto tinha no final da Parte 1 era muito diferente do estilo do Kakashi, mas eu diria que Naruto poderia evoluir bem mais rápido também. Ele poderia fazer contrato de invocação com os cães do Kakashi, provavelmente, eles gastariam menos chakra que os sapos do Monte Myoboku, então as chances de sucesso seriam bem maiores e Naruto não passaria vergonha no meio das batalhas. Seu senso estratégico melhoraria muito, poderia usar seus clones melhor (vide que ele só aprendeu usar os clones direito depois do treinamento com Rasenshuriken), seja nas batalhas ou para aumentar a velocidade de aprendizado nos treinamentos. Provavelmente dominaria o Rasengan mais rápido, aplicando alteração de forma e dominando técnicas Fuuton, certamente se tornaria um dos melhores usuários do Estilo Vento assim que o treinamento terminasse. Talvez até tivesse um elemento extra, como Raiton por exemplo (mas sem Chidori, é claro), já que essa era a especialidade do Kakashi ou então Doton para defesas. Há grandes chances do Kakashi tê-lo treinado no Taijutsu, Sasuke sendo um gênio e possuindo um Sharingan levou 1 mês para se igualar a Rock Lee sem os pesos, com mais de dois anos e diversos clones à disposição, Naruto também poderia conseguir esse feito. Ele também seria treinado no controle de chakra e poderia até aprender Genjutsu (o Jiraiya ensinou apenas a dissipar porque não era bom, o Kakashi poderia ensinar Naruto a dissipar e até usar Genjutsus).
Naruto seria um ninja muito mais completo ao fim do treinamento, mais "inteligente" no sentido de fazer estratégias (não que ele ficasse necessariamente mais inteligente, mas também não cometeria tantos vacilos), no Ninjutsu, teria boa manipulação de forma e ao menos uma ou duas transformações da natureza, teria um Taijutsu decente, não seria tão inútil quanto aos Genjutsus, poderia invocar cães, saberia usar os clones melhor, talvez até fosse promovido para Jounin no final do treinamento, assim como Neji foi. A única deficiência dele seria em relação ao chakra da nove-caudas, sem Yamato, acho que o Kakashi não teria muito meios de impedir qualquer incidente. Assim ele até seria um oponente bem mais perigoso nas lutas contra a Akatsuki e Gangue do Orochimaru, possivelmente mudando bastante a história original
Tsunade
Também é outro estilo que não combina muito com o Naruto que conhecemos. Tsunade é uma ninja de suporte, não é tão boa na parte ofensiva, mas provavelmente daria um baita up no Naruto. O principal upgrade dele aqui seria no controle de chakra e na força bruta, ele até poderia aprender alguns dos Ninjutsus Médicos, ainda que não seja o estilo dele. Certamente conseguiria contrato de invocação com lesmas também. Na parte das transformações da natureza, acho que ele não evoluiria muito, pois Tsunade não mostrou maestria em nenhum elemento, então o Rasengan ficaria meio vago neste treinamento. Graças ao controle de chakra, Naruto poderia melhorar no Genjutsu, sendo capaz de dissipar com maior facilidade ou até usar alguns de baixo nível. Não sei dizer se a Tsunade ajudaria ele com o chakra da nove-caudas... então o máximo que o treinamento poderia dar seria um Modo Byakugou.
Naruto não seria um ninja tão completo, mas se tornaria quase imbatível no Taijutsu por causa da força bruta e com seu controle de chakra surreal e reservas sobrenaturais, ele não se cansaria "nunca". Teria Ninjutsus Médicos à disposição e poderia invocar lesmas, provavelmente se tornaria Chuunin. A personalidade dele continuaria bem parecida, não mudaria tanto, talvez fosse mais disciplinado/educado essas coisas, mas nada de mais. Ainda assim, acho que no fim de tudo, ele ficaria muito parecido com o que a Sakura se tornou. Prefiro a versão do Naruto sendo treinado pelo Kakashi ou pelo próprio Jiraiya
Orochimaru
É meio difícil de imaginar o Naruto sendo treinado pelo Orochimaru, mas vai que acontece né kk
Bom, o básico seria invocar serpentes e obter a maioria dos jutsus relacionados ao Orochimaru, como aquela troca de corpo que o Sasuke fez na luta contra Itachi, transformar partes do corpo em cobras e esse tipo de coisa. Nas transformações da natureza, talvez Naruto aprendesse Fuuton e Doton, os estilos que Orochimaru mostrou-se mais habilidoso. Não sei se melhoraria muito no Taijutsu, mas talvez aprendesse a controlar Kenjutsu e usar outras armas. Acho que não teriamos muita evolução em Genjutsu, só o básico de dissipá-los. Conhecendo Orochimaru aposto que Naruto acabaria recebendo algum selo amaldiçoado para amplificar suas habilidades, talvez aprendesse Senjutsu mais cedo (imagina nosso Narutinho usando o Modo Sennin das Cobras igual o Kabuto! kk). Além de tudo isso, pode ser que o Orochimaru tentasse fazer o Naruto dominar o chakra da nove-caudas também. No fim do treinamento, Naruto estaria muito forte, talvez no nível que Sasuke ficou ou até mais se considerar os recursos (Sasuke só tinha talento, Naruto tinha aptidão para Senjutsu e Raposa de Nove-Caudas como brinde). Acho que Naruto não perderia sua "essência de idiota", mas sua personalidade provavelmente mudaria um pouco, talvez ficasse mais frio, arrogante, sombrio, etc.
Naruto teria muitos upgrades, seria tão ou até mais completo que a "versão Kakashi", manto de chakra da kyuubi, selos amaldiçoados, etc. Se estivesse contra os mocinhos, seria um vilão perigoso
Hiruzen
Até que seria possível. Resumidamente, acho que Naruto se tornaria quase igual ao Jiraiya. Hiruzen provavelmente iria dar uns upgrades sensacionais pra ele na parte dos Ninjutsus, imagina um Rasengan de Katon, Suiton, Raiton, Fuuton e Doton! Usaria os clones melhor, assim como Hiruzen fazia, talvez aprendesse alguns selamentos e quem sabe não dominaria a Nove-Caudas também? Deveria conseguir contrato de invocação com aquele macaco do Sandaime e também poderia ser melhor com as armas ninja como as shurikens. Na personalidade, não mudaria praticamente nada, ficaria mais sábio talvez. Como o Hiruzen conhece o Jiraiya e provavelmente sabe do Monte Myouboku, talvez já mandasse o Naruto pra lá, fazendo ele aprender Senjutsu, mas não tenho certeza.
Naruto se tornaria muito completo na parte de Ninjutsu, seria um ninja raíz kk, 5 transformações da natureza, expert em armas ninja, vasto conhecimento em várias áreas, mas acho que para por aí. Talvez chegasse no nível dos Jounins (Asuma, Kurenai, Guy, Kakashi), mas não passaria muito disso só com o Hiruzen
Itachi
Também é bem difícil imaginar o Naruto sendo treinado pelo Itachi... são estilos de combate quase opostos, mas vamos ver no que dá.
Naruto certamente ficaria foda em Genjutsu, seria um bom usuário do Estilo Fogo e Água também, além de melhorar bastante no Taijutsu e usar shurikens bem melhor. Talvez aprendesse a criar estratégias mais decentes. Na personalidade, não sei dizer, acho que Naruto se tornaria alguém mais solitário, focado em lutar sozinho e tals. Provavelmente passaria a invocar pássaros, sejam corvos ou não. Mas não passaria muito disso, seria um bom ninja, mas nada de espetacular.
Analisando cada um, arrisco dizer que Naruto seria mais forte sendo treinado pelo Orochimaru ou pelo Kakashi, mas todos os mestres parecem ser capazes de dar a ele upgrades consideráveis. Pelo menos é isso que eu acho. Mesmo assim, acho que o estilo do Naruto combina muito mais com o Jiraiya mesmo, só acho que ele poderia ter aprendido Katon, Doton e usar óleo com o Sábio Tarado também, isso teria lhe dado um up gigantesco no início do Shippuden.
