Na minha opinião, Obito sempre foi o membro mais poderoso da Akatsuki, mesmo nos tempos em que Pain era o líder. O Ninja Mascarado tinha vasto conhecimento sobre as habilidades de praticamente todos os demais, inclusive as de Itachi. Sem falar na experiência de vida concedida através do Genjutsu de Madara antes desse falecer.
Obito conta com:
- Estilo Madeira
- Estilo Fogo
- Estilo Terra
- Regeneração
- Genjutsus de altíssimo nível, provavelmente comparáveis ao Kotoamatsukami do Shisui, visto que conseguiu controlar o Quarto Mizukage, um Jinchuuriki Perfeito, durante longos períodos de tempo, coisa que, imagino eu, nenhum Genjutsu do Itachi consegue fazer.
- Izanagi
- Kamui (intangibilidade + teletransporte)
Itachi conta com:
- Estilo Fogo
- Estilo Água
- Tsukuyomi
- Amaterasu
- Izanami
- Susano'o (Espelho de Yata, Espada de Totsuka e Yasaka Magatama)
Olhando por cima assim, eu diria que o Itachi tem apenas maior poder destrutivo, mas isso não garante que ele vence uma vez que Obito pode ficar intangível durante cinco minutos consecutivos. Fosse o Kamui do Kakashi, o Itachi teria chances, mas como é o que deixa intangível, ele acaba perdendo.
Itachi perde no Taijutsu, se ficar só em Ninjutsu Elemental, Obito também leva a melhor, tudo por causa da intangibilidade/Kamui. Ambos são mestres em Genjutsu, então dificilmente cairiam nos Genjutsus um do outro. Itachi seria forçado a utilizar seus jutsus mais poderosos logo de início, como Amaterasu (nem preciso dizer que Obito escapou disso sem dificuldades mesmo quando pego de surpresa, imagina preparado!), o Susano'o só serve de defesa pro Itachi, pois os ataques são burlados pelo Kamui. A única chance clara de vitória do Itachi ao meu ver seria pelo Izanami, mas se ele conseguiria aplicar, já é outra história, é claro que ele é um gênio e tudo mais, mas num confronto de 1x1 fica meio complicado, embora não impossível, a não ser que o Obito subestimasse muito o Itachi.
Obito vence 8/10