Já teve um tópico semelhante a esse no passado (o que não tem importância, já que foi deletado) e manterei o mesmo voto: Shino vence.
Por que?
Ambos são os shinobis mais inteligentes da sua idade. Porém, além de ser muito inteligente, Shino possui jutsus muito mais versáteis que o Shikamaru e isso seria fundamental nesse combate.
Se o Shino for imobilizado pelo Kage mane no Jutsu ele pode atacar do mesmo jeito, já que os insetos independem de suas ações.
Além disso, os kikai do Shino absorvem chakra, enfraquecendo o adversário. Não possuem limite de distância, tal como o Kage mane, é provocam ataques fortíssimos. Shino também é especialista em Mushi bushin.
Só um comentário: Shino foi vítima de um dos maiores preconceitos de Naruto. Ele era para ter sido aprovado no exame chunnin junto do Shikamaru. Ele se mostrou tão inteligente quanto e mostrou domínio de seus jutsus como poucos mostraram. Aposto com todos que, se a sua luta contra o Kankuro tivesse sido assistida, ele teria sido, com certeza, aprovado também.