É bem complicado dizer exatamente o que aconteceria. Orochimaru pegaria o Rinnegan e guardaria consigo. Os Sannins iriam retornar pra Konoha juntos. Os planos de Madara estariam bem ameaçados com o Rinnegan na posse de Orochimaru, não vejo como ele poderia recuperar o Doujutsu. Os eventos da Terceira Guerra se dariam da mesma forma, mas a Akatsuki não seria criada, Amegakure continuaria sendo liderada pelo Hanzou.
Na época do nascimento de Naruto, Obito teria dois objetivos: libertar Kyuubi e recuperar o Rinnegan. O primeiro seria executado da mesma forma, já o segundo é difícil dizer, mas aposto no Obito vencendo, afinal, o Minato só venceu porque seu estilo era counter. Obito passaria a usar a Formação Pain como Nagato fez.
Com Konoha perdendo Minato e Orochimaru, os possíveis ninjas mais fortes da época, Obito dificilmente se aproximaria de lá tão cedo. Seu objetivo imediato seria criar uma organização... talvez esperasse anos para isso, mas os recrutados seriam Sasori, Deidara, Hidan, Kakuzu, Kisame, Itachi, Zetsu. Restariam dois membros... não sem quem seriam os ideais, mas pode ser que Hanzou fosse escolhido como líder no lugar de Nagato, já alguém pra ficar no lugar da Konan é complicado dizer... então talvez o próprio Obito já entrasse na organização desde o início.
O resto da história aconteceria mais ou menos da mesma maneira até o fim do primeiro arco, depois teríamos mudanças notáveis, a Vila do Som jamais existiria, o arco dos Exames Chuunin certamente seriam alterados consideravelmente, Sasuke não teria Selo Amaldiçoado nem contato com o Orochimaru, então dificilmente se tornaria Nukenin, a não ser que o Obito tivesse algum interesse nele desde essa época. Hiruzen não iria morrer na época em que morreu, o que significa que talvez o Itachi conseguisse passar mais informações sobre a Akatsuki.
Já nos eventos do Shippuden, a maioria dos arcos em que Sasuke protagonizou não existiriam. Os membros do Time 7 seriam bem mais fracos que o original também. Sasuke alcançaria nível Jounin, mas só. A batalha contra Deidara e Sasori seria mais fácil, contra Kakuzu e Hidan mesma coisa. Sasuke confrontaria Itachi e venceria da mesma forma, mas acabaria não descobrindo a verdade nem despertando o MS naquele ponto. Jiraiya não morreria na Vila da Chuva, a não ser que confrontasse o Obito e mesmo assim não descobriria a verdade.
De qualquer forma, resumidamente, acho que vários personagens, em especial os protagonistas, seriam bem mais fracos que o original, no entanto, não haveriam tantas mortes e a Akatsuki seria derrotada mais fácil, talvez nem conseguisse iniciar a guerra, muito menos cumprir o objetivo. Nagato e Orochimaru são peças fundamentais na história de Naruto.