Na minha opinião, o Might Guy deve ter maiores chances de vitória principalmente por causa de sua velocidade e movimentos de Taijutsu praticamente mortais, se alguém sem resistência o suficiente ou alguém que não tenha boa regeneração receba os golpes que ele demonstrou ter, dificilmente sobreviveria. Jiraiya não tem nenhum dos dois, o corpo dele parece ser bem simples, apesar de provavelmente aguentar consideravelmente bem contra os golpes do Guy normal.
Fazendo uma comparação por nível de poder, Jiraiya aparentemente quase morreu para o Naruto Manto da Bijuu V2 com 4 caudas, o mesmo para Orochimaru, embora nesses casos o Jiraiya não estivesse necessariamente lutando e o Orochimaru estava debilitado. Pain quase morreu pro Naruto Manto da Bijuu V2 com 6 caudas, e considerando que Pain não deve ser mais fraco do que Jiraiya ou Orochimaru, podemos dizer que os Sannins também não seriam páreos para essa versão com 6 caudas (se for pra cair no braço, digamos)
Might Guy, com apenas 6 portões, foi capaz de se mostrar comparável, bem como confrontar mais de um Jinchuuriki usando Manto da Bijuu V2 simultaneamente. É possível que Jiraiya Modo Sennin também consiga, mas não dá pra dizer com certeza. Acredito que Guy 6 Portões vs Jiraiya Modo Sennin daria uma luta bem interessante.
Agora com Guy podendo usar 7 Portões, podemos dizer que o Jiraiya acabaria sendo derrotado sem grandes dificuldades, afinal, o Sobrancelhudo peitou até Madara Jinchuuriki com isso. O único problema para o Guy é que ele gasta muita energia, se falhar no ataque, provavelmente perderia a luta. Mas acho que Jiraiya não tem muito o que fazer, acabaria sendo morto. O conhecimento de Jiraiya não faria muita diferença contra a velocidade do Guy.