É um pouco complicado de analisar, mas supondo que cada um pegue apenas um adversário...
Killer Bee vs. Yondaime Raikage
Luta equilibrada enquanto ambos estiverem na forma base, a partir do momento em que Bee utiliza o Manto Bijuu LV1, o Yondaime usa a Armadura de Relâmpago. Se Bee passar para o Manto LV2, o Yondaime passa para a Armadura de Relâmpago LV2 com potência total. Até aí, acho que o Raikage tem vantagem, mas se o Bee utilizar o Modo Bijuu completo, liberando o Gyuuki, aí o Raikage não poderia fazer muita coisa, acho que perderia, então Bee venceria.
Obs.: Killer Bee vence em ambos cenários
Naruto vs. Tsunade
Naruto SM já aguenta a Tsunade, podendo inclusive finalizá-la com o Rasenshuriken (que é um ataque bem rápido), Byakugou apenas impediria ela de morrer, mas se fosse despedaçada, o Naruto acabaria vencendo com relativa facilidade, no Modo Kurama, provavelmente venceria sem grandes esforços.
Obs.: Naruto vence em ambos cenários
Guy vs. Gaara e Ohnoki
Guy usando o Sétimo Portão deve conseguir dar uma luta interessante para Gaara e Ohnoki. Seria basicamente Rock Lee vs. Gaara, mas aqui, o Kazekage está com sua areia mais leve, ou seja, mais veloz.
Obs.: Guy deve vencer em ambos locais, no deserto, a dificuldade seria maior apenas
Kakashi vs. Mei Terumi
Acho que seria uma luta muito difícil para ambos lados, mas Kakashi tem Doton para se defender e Raiton para atacar, acho que poderia vencer a Mei cedo ou tarde, considerando o nível de inteligência dele, não que a Mei seja burra, longe disso, mas ela também não se mostrou nível Shikamaru.
Obs.: Kakashi vence em ambos cenários, com muita dificuldade
Obito vs. Edo Madara
Madara acabaria por restringir o poder das Bijuus com seu Mokuton, mas não vejo como ele poderia vencer o Obito solo também. Obito iria ficar intangível o tempo inteiro e não lembro se o Madara tem um ataque de longa duração para forçar Obito ficar intangível até o limite, mas ele tem o Rinnegan também, então a luta ficaria num impasse com chances de vitória para ambos lados. Me pergunto se Madara poderia controlar todas as Bijuus... se ele puder, ele vence o Obito, do contrário, é praticamente empate mesmo.
Depois disso tudo, considerando que todos sobreviventes iriam pra cima do Madara e poderiam pressioná-lo tanto que acabariam abrindo uma abertura para selá-lo com tarjas de selamento ou o Obito poderia usar aqueles bastões negros do Rinnegan para restringir os movimentos do Madara também.
Claro, isso tudo é apenas uma dentre várias possibilidades. Baseado nesta possibilidade, de que eles se enfrentariam no 1x1, o time 1 venceria. Em outros casos, pode muito bem ser que o time 2 vença, pode ser que dê empate e tals, há várias possibilidades de resultados para essa batalha.