Na minha opinião, é uma dupla Chuunin contra uma dupla Jounin+ praticamente. A resistência do Juugo e a versatilidade das habilidades do Suigetsu burlam a super força da Sakura, então ela acabaria ficando mais no suporte mesmo. Já o Naruto, ele tem um bom arsenal, a dúvida é se ele saberia usar tudo eficientemente... Rasengan, Kage Bunshins e Kuchiyoses (esse último ele usava raramente). Ainda assim, vejo mais chances para a dupla do Time Taka.
Agora se o Naruto utilizar o chakra da kyuubi as coisas complicam. Manto LV1 nem tanto, mas Manto LV2 já é algo complicado da dupla lidar, então, se por acaso Naruto liberar 4 caudas, é possível que ele consiga vencer.