Esse quarteto, ao meu ver, parece ser bem superior aos Cinco Kages, são personagens que se colocados sozinhos, dariam um bom trabalho para o quinteto, então o trabalho de Madara seria muito maior. Os Fūinjutsus do time são a Espada Totsuka do Itachi e o Chibaku Tensei do Nagato, acho que ambos são impedidos pelo Susano'o Tengu do Madara.
Se o Katon do Madara foi parado pelo Suiton da Mei, provavelmente Tobirama conseguiria o mesmo, talvez até mais, fora o Nidaime Hokage, Itachi e Nagato também se mostraram proficientes em Suiton. Já o Mokuton, imagino que Amaterasu e Katon de Itachi e Sasuke resolveriam, além dos papéis explosivos de Tobirama. Então eu acho que combate elemental acabaria não sendo muito útil para nenhum dos lados... Hiraishin do Tobirama salva ele de possíveis perigos, Susano'o dos Uchihas é uma defesa difícil de penetrar, enquanto o Gakidou dos usuários de Rinnegan também é outra ferramenta muito versátil.
Um grande diferencial desse time para os Cinco Kages é que aqui temos 2 estrategistas que entram facilmente no Top 10, sendo eles Tobirama e Itachi, que podem encontrar as principais fraquezas dos Jutsus adversários e traçar uma estratégia para acabar com eles. O mais provável, é que eles tentem explodir o corpo de Madara ou distraí-lo o suficiente para Itachi ou Nagato usarem o Fūinjutsu.
Outra coisa relevante é ordem que Madara escolheria para matar os adversários, provavelmente seria Tobirama o primeiro, Nagato depois e os irmãos Uchiha por último se considerar os "critérios" dele.
A partir do momento que o Susano'o básico não estivesse surtindo efeito, Madara apelaria pro Susano'o Kazentai, que na minha opinião, ainda seria muito pouco para abrir uma diferença, Sasuke sozinho teria o mesmo, com ajuda dos outros, a coisa só ficaria pior para o Uchiha Boss.
Depois, Madara provavelmente usaria o Mokuton Bunshin. Faria 25 clones, 6 pra cada e sobra 1. Se os Cinco Kages sobreviveram, não acho impossível para esse time sobreviver. Nagato poderia lidar com isso usando os caminhos Deva, Animal, Asura e Preta para finalidades ofensivas e defensivas, bem como invocar a Gedou Mazou que tem um jutsu Raiton que deve finalizar um Susano'o ao menos. Já o Sasuke tem Kazentai, Aoda e Enton. Eles dois já devem ser capazes de enfrentar os clones, se os Kages sobreviveram, eles também sobreviveriam. Tobirama fica na defensiva, deve conseguir evitar todos com o Hiraishin e até proteger o Itachi, mas para esses dois destruírem os Susano'os adversários já é meio difícil, se o Suiton cortante, o GKF e o Susano'o de Itachi servirem... já podem enfrentar o poder máximo do Uchiha Boss.
Agora o Susano'o Tengu sim que seria um desafio para o time lidar. Se as invocações deles ainda estiverem de boa, não impossível do time vencer não.
Nem considerei os Genjutsus do Itachi, pois seria muito difícil dele pegar o Madara, mas esse não deixa de ser um diferencial que levaria à vitória. E claro, o maior inimigo do time é o gasto de chakra, Itachi ficaria desgastado primeiro, já os outros aguentariam bem.
Vejo boas chances para ambos lados, mas o time poderia vencer pelos seus recursos, principalmente a capacidade estratégica.