Pra derrubar o Itachi, seriam necessários 4 ninjas nível Chūnin e 4 ninjas nível Jounin, 2 deles sendo muito experientes e provavelmente estando praticamente no Top 3 de Konoha.
1 Jounin pouco experiente + 4 Chūnins não me parece ser um perigo pra alguém do nível do Orochimaru.
Orochimaru é bem mais rápido que qualquer um deles, Rock Lee nessa época deveria ter apenas o Quinto Portão, e isso não é o suficiente nem pra vencer o Gaara da mesma época com quantidade de areia limitada a cabaça, além de que ele só poderia usar isso por um curtíssimo período de tempo antes de ficar impossibilitado. Neji só é perigoso a curta distância. Para Tenten e Shino, Fūton deve lidar. Chouji talvez seria um problema caso estivesse com as pílulas do clã Akimichi, mas não dá pra saber muito sobre. De resto, o local é muito favorável ao Orochimaru.
As invocações do Orochimaru também são bem poderosas, só Jiraiya foi capaz de pará-las no Esmagamento de Konoha, alguns Jounins até disseram que não conseguiam lidar com as cobras gigantes. Elas com certeza seriam problema para a equipe.
Se o combate chegar ao curto alcance, Orochimaru pode muito bem colocar Selos Amaldiçoados nos alvos e finalizá-los em seguida. Ele também tem Assimilação para se esconder nas árvores, Kage Bunshin para substituição.
Acho que o Orochimaru conseguiria lidar com todos os adversários, só não digo que seria fácil, mas ele tem recursos o suficiente para vencer. Não que o Time de Konoha tenha "zero chance", poderiam tentar uma estratégia e tals, mas aí teria que montar um roteiro bonitinho pra fazer sentido. Por enquanto, eu acho que Orochimaru vence essa mesmo em sua pior forma.
Se fossem o time com suas versões da guerra, eles teriam chances bem maiores.