Gaara do início do Shippuden na minha opinião venceria com ou sem Shukaku, pois em ambos os casos a versão da guerra teria menos poder bruto.
O Shukaku tem ninjutsus de vento muito fortes, imensa força física, grande resistência, Bijuudama (imagino que tenha, afinal é um Bijuu), controle sobre areia (em maior quantidade) e também pode usar Fuuinjutsu. É demais para o Gaara da guerra.
O Gaara que enfrentou Deidara não tem nada do que eu citei acima a não ser o controle sobre a areia, só que neste aspecto ele supera sua versão da guerra em quantidade de areia, pelo menos naquilo que foi apresentado.
Os Edo Kages ficaram minúsculos frente a avalanche de areia do Gaara. Todavia, Sunagakure ficou minúscula frente ao mar de areia que Gaara levantou para intimidar Deidara. É uma diferença gritante:
A rocha mais alta da página dos Edo Kages deve corresponder a uma construção média/alta de Sunagakure, daí já podemos ter uma ideia do quanto de areia Gaara controlou no início do Shippuden. Imagino que tenha sido algo em torno de 10x a quantidade presente na avalanche de areia que Rasa deteve.
No que tange a areia da cabaça, acredito que tenha mantido a mesma força e velocidade desde o início do Shippuden, então as versões se anulam neste ponto. Há quem diga que a areia da cabaça ficou bem mais forte e rápida posteriormente por ter defendido as chamas negras de Sasuke, mas o Uchiha usou Enton ao invés de Amaterasu e o corte da luta impede sabermos exatamente em que circunstâncias a defesa foi efetuada.
A versão da guerra é mais versátil porque pode usar Fuuinjutsu e tem o sensor de areia, mas num combate franco contra sua versão do Shippuden estes artifícios não teriam muita utilidade, a menos que o Gaara da guerra conseguisse envolver seu outro eu com areia para então selá-lo. Porém, considerando o desequilíbrio de força, é mais provável que a versão da guerra fosse assumir uma postura mais defensiva e acabasse sucumbindo eventualmente.
Além do mais, vale indagar se as tarjas de selamento compõem o arsenal habitual de habilidades de Gaara, pois a função delas era primariamente selar os shinobis ressuscitados pelo Edo Tensei. Ou seja, era um recurso específico para a guerra que estavam participando. Em condições normais Gaara talvez nunca carregasse essas tarjas consigo.
De todo modo, essa é uma análise considerando uma situação de confronto entre as duas versões. Discutir qual dos dois é mais forte pode ser diferente de discutir quem vence. Gaara da guerra poderia vencer oponentes dos quais o Gaara do início do Shippuden talvez não conseguisse, pois as tarjas de selamento podem derrotar adversários que não podem ser mortos pelos jutsus de areia. Do mesmo modo, o Gaara do início pode vencer oponentes dos quais sua versão da guerra talvez não possa.
É uma comparação relativa sob este prisma.