Kimimaro pode aumentar sua durabilidade tanto com os ossos quanto com o Selo Amaldiçoado, então deve ser complicado causar danos físicos nele. Se os ossos dele são tão resistentes quanto aço, devem ser fortes o suficiente para aguentar o Katon da Marionete Sasori do Kankurou, bem como outros possíveis ataques físicos da dupla. No entanto, os insetos do Shino podem comer chakra, o que anularia quase que completamente os ossos do Kaguya.
Como Kankurou e Shino não são lutadores de curta distância, não acho que Kimimaro consiga prejudicá-los tão facilmente, Kankurou poderia se proteger e atacar com suas marionetes, usar aquele escudo de chakra, forçando o adversário a apelar para o Selo Amaldiçoado Nível 2, aumentando a força, mas reduzindo a velocidade. Os golpes do Kimimaro não foram suficientes para deitar Gaara e Rock Lee quando esses eram Genins, então dificilmente prejudicariam Kankurou e Shino caso fossem acertados. Kimimaro não teria outra escolha a não ser apelar para o Sawarabi no Mai. A dupla deve ter reação pra isso, mas não tenho certeza se poderiam evitar isso, se os insetos do Shino conseguirem suportar o peso deles, creio que acabaria sendo vitória certa para a dupla, bastaria Shino usar seus insetos para devorar os ossos do inimigo.
Acredito que a dupla vença, Kimimaro não tem muito o que fazer contra os dois juntos.