O conhecimento que o Quinteto tem sobre os adversários é bem vago, a estratégia do trio seria fazer Ino usar o Shintenshin no Kimimaro para Sakura finalizá-lo com sua força bruta. Na minha opinião, seria uma tarefa bem difícil, Sai precisaria distrair o Quarteto pra isso, como estão na Floresta da Morte e a Ino é do Tipo Sensor, pode ser que eles consigam. Supondo que eles consigam derrotar o Kimimaro na estratégia, as coisas facilitariam bastante para o trio, seriam 5 Chūnins vs. 1 Jounin + 2 Chūnins.
Acho que Sakura conseguiria lidar com Jiroubou usando força bruta, já que ela deve ser mais forte que o Chouji Genin, e como o Jiroubou não é lá muito esperto, acabaria perdendo rápido, deixando Sakura disponível para enfrentar um próximo inimigo.
Enquanto isso, Sai e Ino estariam enfrentando Sakon, Ukon, Tayuya e Kidomaru. A tinta do Sai é forte o suficiente para restrigir um Naruto Chūnin, então deve aguentar alguns dos membros do Quarteto do Som enquanto eles estiverem na forma normal. Como Sai é nível Jounin e é da Anbu, especializado em assassinato, creio que conseguiria enfrentar uns dois membros do Quarteto na forma normal. Por outro lado, Ino não conseguiria lidar com ninguém depois de seu Shintenshin ter sido descoberto, o negócio seria esperar Sakura terminar com Jiroubou, mas mesmo assim, esse trio acaba não sendo forte bom o suficiente para lidar com adversários que lutam a distância... acabariam perdendo quando os inimigos ativassem o Selo Amaldiçoado.
Claro, depende das circunstâncias... mas de qualquer forma, o Quinteto parece ser superior.