Tsunade deve conseguir lidar com o Sasori, afinal, pra quem estava destruindo os Susanoo do Madara, Satetsu é fichinha. Ela poderia se livrar dos venenos tão bem quanto Chiyo fez, Byakugou para regeneração e só teria uma dificuldade maior contra o Exército de 100 Marionetes, mas para isso, basta Katsuyu para equilibrar a partida, isso se a Tsunade não terminasse com Sasori antes dele usar seu trunfo.
Orochimaru pegaria Kakuzu, Fuuton para lidar com Raiton, Rashoumon para barrar os demais elementais, regeneração e Ecdise para se livrar de ferimentos fatais, caso necessário, invocações de serpentes para envenenar Kakuzu... seria um combate complicado por causa do Domu, mas conforme as máscaras do Kakuzu são destruídas, ele vai se tornando cada vez mais fraco.
Jiraiya é o melhor dos Sannins para enfrentar Itachi. O Uchiha começaria com Genjutsu, mas ao perceber que isso não estaria funcionando, passaria a ser Taijutsu e Ninjutsu, nisso, eles ficariam equilibrados, Jiraiya acabaria invocando os sapos para apoiá-los e Itachi usaria o Susanoo. Jiraiya entra no Modo Sennin e ganha velocidade e força bem superiores as do Itachi, que ainda teria o Susanoo para resistir. Ficaria um combate equilibrado...
Até aí, Tsunade e Orochimaru teriam finalizado com seus adversários. Sendo Ninja Médica, Tsunade recuperaria as energias de Orochimaru e os dois iriam apoiar Jiraiya.
Jiraiya faz o pântano para prender Itachi, Orochimaru invoca o Rashoumon Triplo em volta dele, lá de cima, Jiraiya e Orochimaru combinam seus Fūton e Katon para destruir o Susanoo do Itachi, que nesse ponto já estaria exausto, aí Tsunade entra lá dentro com Byakugou ativo e mata Itachi com soco estilo Superman. E aí é Game Over para a Akatsuki...
Sasori é o menos perigoso para enfrentar Tsunade, por isso ela lutaria contra ele. Jiraiya é o melhor para enfrentar Itachi, por isso lutaria contra ele. Kakuzu e Orochimaru são os que sobram, por isso se enfrentam. Óbvio que o outro time não deixaria, mas no meio do calor da batalha, acabaria ficando assim mesmo...
Há diversas outras possibilidades também, obviamente. De maneira geral, os Sannins tem potencial para vencer, mas podem igualmente ser derrotados por estratégia.