Em Taijutsu, Jiraiya e Itachi devem ser equivalentes, com o primeiro conseguindo levar vantagem através do Modo Sábio, embora o último também possa usar Susano'o para equilibrar isso novamente.
Em Ninjutsu, Jiraiya tem Katon e Doton, enquanto Itachi tem Katon e Suiton, além disso, ele poderia copiar os jutsus do Jiraiya com o Sharingan. De diferencial, Jiraiya tem aqueles jutsus com cabelo, Rasengan e suas variações, mas nada disso parece ser muito efetivo contra o Itachi, que tem Susanoo.
Em Genjutsu, Jiraiya deve saber como lidar com básicos, mas não sei o que faria caso recebesse um Tsukuyomi ou Izanami.
Em Kuchiyose, os sapos seriam um bom suporte, mas Itachi pode lidar com praticamente tudo que Jiraiya fizesse, seja usando Susanoo ou Genjutsus contra as criaturas.
Bom, de maneira geral, Itachi pode lidar com a maior parte (ou todo) o arsenal do Jiraiya, mas esse último dificilmente conseguiria lidar com Susanoo, Izanami e Tsukuyomi, principalmente sem conhecimento dos dois primeiros.
Por fator surpresa, vejo Itachi possuindo mais chances, embora não seja uma luta fácil para nenhum dos lados.