Ambos devem ter conhecimento praticamente total sobre as habilidades um do outro (só não sei sobre o Susanoo), então é bem improvável que o Kisame fosse cair para o Tsukuyomi simples assim. Itachi precisaria de bastante estratégia para isso. Com base nisso, Kisame poderia apelar diretamente para a fusão com Samehada, tornando-se um tipo sensor e com capacidade para absorver chakra. Ficar de olhos abertos não seria necessário (não sei se tubarão tem pálpebras para fechar os olhos, mas vou fingir que Kisame pode), logo, Genjutsus visuais do Uchiha tornariam-se inúteis perante Kisame. Além disso, Kisame poderia abusar do terreno, Itachi só teria Susanoo e Amaterasu ao seu dispor.
Amaterasu não foi parado pela água quando Sasuke usou contra Killer B, mas como a Samehada absorve chakra, é possível que as chamas fossem absorvidas assim que entrassem em contato com Kisame (não tenho certeza, mas é uma hipótese). As melhores chances do Itachi seriam Izanami que funciona através de sensações físicas ou o Susanoo, embora esse talvez seja absorvido pela Samehada também. Por último, o Daikoudan também parece ser fatal para o Itachi. Mesmo que o Uchiha copie a técnica, teria que usar no mínimo a mesma quantidade de chakra para anular a técnica, e se Itachi fizesse isso, acabaria com suas reservas de chakra, ao contrário de Kisame, que é nível Bijuu praticamente.
Itachi só vence essa batalha por causa do Izanami ou da Espada Totsuka.