Na minha opinião, o Kishimoto deixou Guy e seu time de fora do arco propositalmente. Inclusive, pode até notar que o roteiro sempre evitou que o Guy enfrentasse um personagem de nível mais alto que o dele pelo simples motivo que o inimigo seria derrotado, barreira do Quarteto do Som, "desinteresse" do Itachi, etc. Não vejo o Rock Lee fazendo muita diferença, ele certamente seria mais relevante do que os demais do Konoha 11 que estavam lá antes do Naruto chegar, mas contra Pain não faria tanta diferença, a não ser lutando em equipe.
Pain acabou pegando todo mundo de surpresa... ao que parece, dos Jounins "fortes", apenas Kakashi e Chouza estavam disponíveis, Guy, Hiashi e Yamato estavam ausentes. Se Guy estivesse lá desde o início da invasão, ele certamente juntaria forças com Kakashi e Chouza e eles acabariam conseguindo vencer Pain antes de Naruto chegar, ou pelo menos, Kakashi não morreria. O Deva ainda seria um problema com o Chou Shinra Tensei, mas creio que os Jounins conseguiriam vencer no fim de tudo. Mas não conseguiriam encontrar o Nagato, que poderia recuar e tentar outra estratégia.