Coldman escreveu: Itachi sempre foi humilde e respeitou seus adversários por mais fracos que fossem, Kisame ao elogiar Jiraiya foi sincero o quão poderoso era o Sanin dos Sapos, assim Itachi também não ousaria em subestimar dando a entender que Jiraiya daria conta dos dois Akatsukis.
Mas no final da conversa o Uchiha foi claro dizendo a seguinte frase :"Não importa o quão poderoso seja alguém, sempre há um ponto fraco. "
Quem leu o mangá de Naruto e entendeu o contexto das situações sabe que Itachi disse aquilo para evitar conflitos e baixas para Konoha. Imagina só Kisame e Itachi entram em conflito com Jiraiya, seria menos um Sannin e ainda capturariam Naruto, algo que Itachi não queria obviamente.