Guy é mais "poderoso", no entanto, não tem grandes chances de vencer o Obito num 1x1, a menos que estivéssemos considerando o Oitavo Portão (mais especificamente por causa do Night Guy, que distorce o espaço-tempo).
Convenhamos, Obito deu trabalho não apenas para Guy, mas também para Kakashi, Naruto e Killer B só na base do Kamui, isso enquanto protegia a Gedo Mazou, lutando em completa desvantagem, sendo vencido somente porque Kakashi era um gênio e também tinha o Kamui. Difícil dizer que qualquer um desses 4 teria grandes chances de derrotar o Obito num 1x1.
As habilidades do Guy se resumem a Taijutsu e só são eficientes quando acertam seu alvo, do contrário, elas são inúteis. Mesmo que ele use os portões, sua situação iria apenas piorar. Além disso, ele está longe de ser um gênio, o que complica as coisas pra ele.
Por outro lado, é óbvio que o Obito teria uma dificuldade enorme para pegar Guy, independente de seu adversário estar ou não usando os portões. Mas para o Uchiha vencer, basta ele ir tranquilo e não se afobar. Seria uma luta demorada, mas o Sobrancelhudo-Sensei acabaria derrotado, seja por gasto de chakra, sendo pego pelo Kamui do Obito ou até derrotado por ele (visto que Obito ainda conta com Katon e Mokuton ao seu dispor).
Com o Oitavo Portão liberado seria mais interessante. Mas, caso entendam errado, não é dizendo que essa versão do Obito é tão forte quanto os "God", longe disso, mas sim que a habilidade dele é tão difícil de lidar, que são poucos que conseguem superá-lo num 1x1.