Bom, o autor deixou bem claro que eles estavam no mesmo nível e, na minha opinião, caso eles tivessem se enfrentando em combate, creio que seria algo bem equilibrado, com um superando o outro no decorrer do duelo.
Isso de Kakashi e Kabuto estarem no mesmo nível foi deixado evidente em pelo menos 2 ocasiões, primeiramente com Orochimaru e posteriormente com Jiraiya. Além disso, durante a época dos Exames Chūnin, tivemos pelo menos duas interações entre eles, em ambos casos acabou terminando num impasse sem haver necessariamente uma luta.
O problema dessa comparação é que de um lado temos um dos personagens mais explorados da obra e do outro temos alguém que não foi explorado no mesmo nível dos protagonistas. Além disso, eles possuem estilos de combate completamente diferentes, o que é mais um empecilho para nos levar a crer que os níveis deles são muito diferentes.
Tsunade e Sakura, por exemplo, são claramente consideradas nível Kage na obra, mas devido aos seus estilos de combate voltados para o suporte, os fãs as inferiorizam bastante. O mesmo acontece com Kabuto. Ninjas Médicos, de uma maneira geral, tendem a ser vistos como mais fracos do que realmente são.
Outros personagens que foram ditos para ter o mais ou menos o mesmo nível do Kakashi incluem Guy (sendo considerado superior, inclusive), 7 Espadachins da Névoa e Asuma. Mas como nenhum desses, salvo Guy, foi tão explorado quando o Hatake, acabam ficando só na teoria mesmo.
Analisando suas habilidades, eles possuem um nível de inteligência equiparável, aquele que tiver mais preparo, provavelmente se sobressairia em batalha. Kabuto mencionou que suas habilidades de Taijutsu não são muito boas, então suponho que sua força, velocidade e outros atributos corporais sejam consideravelmente inferiores aos de Kakashi, uma vez que este último é praticamente um mestre nesse quesito. Mesmo assim, o Yakushi mostrou-se furtivo o suficiente para escapar do Hatake quando teve a chance, o que indica que, embora provavelmente apanharia numa troca de socos contra Kakashi, Kabuto não seria de todo inofensivo, vide o que fez com a Tsunade.
Do mais, em Ninjutsu, Kakashi é um ninja muito mais voltado para o combate, o que lhe fez obter habilidades ofensivas e defensivas bem melhores do que Ninjas Médicos do seu nível, por outro lado, Kabuto certamente se sobressai em questões de técnicas de suporte, seja para si mesmo ou terceiros.
Em geral, Kakashi é apenas mais versátil do que o Kabuto, mas isso não significa necessariamente que ele se sairia melhor em batalha ou que deveria ser considerado mais poderoso. Versatilidade certamente não é tudo que conta em batalha, caso o contrário, personagens como o Guy, a Tsunade, o Hidan, os Raikages e vários outros personagens jamais poderiam ser considerados muito poderosos, o que não é o caso.
Respondendo as perguntas, creio que Kakashi venceria, no entanto, seria um combate muito equilibrado, com um surpreendendo o outro no decorrer da luta.