Na minha opinião, vai depender do quanto de areia o Gaara tiver disponível. Com uma grande quantidade, ele poderia muito bem bater de frente com o Killer B, mas com uma quantidade baixa, a que ele leva em sua cabaça, suas chances diminuem bastante.
Em sua forma normal, Killer B é bem rápido e ágil. Acredito que poderia muito bem se esquivar das investidas da areia do Gaara, dependendo da quantidade que tivesse que evitar. Mas levando em consideração que o Kazekage demonstrou bons reflexos na batalha contra Momoshiki, é plausível dizer que ele poderia conseguir evitar uma aproximação de seu adversário com relativa facilidade.
Considerando que Killer B use o chakra do Hachibi, o Manto Bijuu, seja versão 1 ou 2 lhe oferecem um enorme aumento de força, velocidade, durabilidade e poder destrutivo. Se Gaara não tiver uma boa quantidade de areia, seria derrotado em instantes. Idem para o Modo Bijuu Completo. A areia do Gaara não foi forte o suficiente para restringir os movimentos do Kanseitai Susanoo reforçado com Senjutsu do Madara, isso com ajuda do Shukaku, dificilmente lidaria com o Hachibi. Ainda mais porque a quantidade de areia neste cenário é bastante limitada. Do mais, uma Bijuudama provavelmente seria hit kill.
Vejo mais chances para o Killer B nessas condições.