Tem dois viés que se pode avaliar.
O primeiro é a potencialização dos jutsus utilizados com aquele tipo especial de chakra. Isso fica bem explicito, por exemplo, quando o Sasuke usa seu Chidori diretamente com chakra do Rikudou. Muda para a cor negra, e potencializa o jutsu. Na prática, não são muitos casos que você vai conseguir ver a influência direta disso. Digo, comparando ninjas normais, como Asuma e Shikamaru, por exemplo, não tem como definir qual tem mais qualidade.
O segundo viés é o de propriedades especiais:
Chakra Senninka: Potencializa jutsus, aumenta a resistência, velocidade e fornece um leve fator de cura ao usuário;
Chakra Karin: Propriedade especial, em que ao ser consumido, fornece fator de cura;
Chakra Hashirama (Energia Física): Amplia a energia física do usuário, permitindo, por exemplo, que o Danzou estabilize 11 sharingans ao mesmo tempo;
Chakra Hagoromo: Ápice na potencialização de jutsus (Acredita-se, por exemplo, que o Tengu do Kakashi só foi possível por essa extrema qualidade);
Chakra Bijuu: Potencializa jutsus, aumenta velocidade, fornece cura;
Enfim, tem outros exemplos na obra, se procurar com calma.
Sobre as perguntas:
Não entendi ao certo o que é... Como se faz o chakra ter mais qualidade?
Por si só, não se sabe se é possível aumentar a qualidade de seu chakra. Geralmente isso está relacionado à genética mesmo. A exceção aí é o chakra senninka, que pode ser aprendido por aqueles com grandes reservas de quantidade de chakra;
Quais vantagens o usuário ganha com isso? Quais personagens tem seu chakra com a melhor qualidade?
Elenquei vários exemplos aí.
O Karorī Kontorōru altera em algo na qualidade?
Que eu saiba não, só gera uma reserva extra em quantidade pela conversão de caloria em chakra.