- A nível de finalização Itachi pode oferecer muito perigo devido ao Genjutsu. Jiraiya sem SM não é sensor, e a barreira Kekkai não seria o suficiente para prever o uso do genjutsu por parte de Itachi. Não basta apenas ter conhecimento, Killer Bee tinha pleno conhecimento e mesmo assim caiu no genjutsu de Itachi sem nem perceber.
O Kage Bunshin pode limitar o uso do Genjutsu, mas não é nada que Itachi não possa burlar simplesmente derrotando-o. No setor de clones Itachi é superior ao Jiraiya.
Jiraiya por sua vez não tem nenhuma finalização especifica, mas possui técnicas que podem abrir brechas mortais, como o Doton: Yomi Numa que em auxilio de alguma técnica como Rasengan, Katon e etc poderia ser fatal.
- Em combate direto acredito que eles sejam nivelados, ambos são usuários de Katon, Itachi também domina o Suiton. O Rajinshigami pode ser útil em combate corpo a corpo, mas acredito que Itachi também possa balancear com o uso de armas ninjas do qual ja se mostrou habilidoso.
No taijutsu Itachi tem feitos de enfrentar Sasuke, Kakashi, Kabuto SM, Naruto(KM1), Killer Bee(inclusive usando o mesmo combo que matou Sasuke MS) a maior parte ou nivelou ou foram superados por Itachi.
Jiraiya em sua forma base não possui feitos de combate corpo a corpo, se mostrando inferior ao Orochimaru(cap551). Por mais que alguns possam alegar que Jiraiya estava ''drogado'' naquela ocasião, o único nerf aparente se limita ao uso de ninjutsu, seu nível de combate corpo a corpo não me pareceu diminuir.
Então concluo que Itachi também leve vantagem em combate direto, principalmente na porradaria.
Não acho que seria uma luta fácil, Jiraiya poderia ter as suas possibilidades se bem aproveitadas. Mas ao meu ver Itachi é superior, principalmente pela sua habilidade superior em combate direto e pela sua capacidade de finalização.