Hiruzen 100% fisicamente tem um Taijutsu impecável, aliado ao Enma, poderia tranquilamente combater de igual para igual o Kawazu Kumite. Também poderia usar o bastão para evitar as técnicas de cabelo, a exemplo do que fez contra o Jukai Koutan.
Em elementais, ainda acho que Hiruzen levaria a pior, pois se tratando de Senjutsu, Jiraya sempre terá a vantagem, além de possuir muito mais chakra.
Em Genjutsu, Jiraya também está acima com Gamarinshou, apesar de Hiruzen tem um hype absurdo em cima de ilusões, segundo o quarto Databook, ele dominou inúmeros Genjutsu da folha.
O Sannin ainda tem a vantagem de sensor, técnicas de paralisia, Ninjutsus extremamente rápidos sem selos, enfim, seria muito complicado para o velhote, que só vejo sobrevivendo com um uso adequado de Bunshins.
Pelo mostrado, Jiraya levaria com médias dificuldades.