Naruto: Provavelmente quando aperfeiçoou o Modo Sennin. Foi mencionado que ele superou Jiraiya, que era nível Kage, logo, o Uzumaki também estava nesta categoria.
Sasuke: Provavelmente durante o Timeskip. Logo no início da Parte II, Sasuke, mesmo sem dar tudo de si, conseguiu colocar pressão no Time 7, que tinha um Jounin (que não chegou a lutar a sério desde o princípio), 2 Chuunins e o Sai, que podia ser considerado nível Jounin (vai saber). Ou seja, Sasuke estava lidando com situações não muito diferentes das quais Itachi, Kisame e Deidara passaram, todos esses sendo Rank-S.
Kakashi: Incógnita. Ele tem inteligência e recursos o suficiente para enfrentar ninjas bem mais poderosos do que ele (Shikamaru, embora apenas inteligente e sem tantos recursos, também conseguia ser um problema para ninjas de nível superior desde o Clássico). Porém, eu diria que Kakashi chegou ao nível Kage quando dominou o Mangekyou Sharingan, ou seja, lá na guerra. Antes disso, ele tinha apenas um "salva-vidas" contra os Nível Kage.
Sakura: Durante a guerra, com o Byakugou no Jutsu.
Obito: Depois de despertar o Mangekyou Sharingan.