Eu particularmente não vejo Itachi e Jiraya do mesmo nível, but...
Itachi é um shinobi muito perigoso de se lidar a TODO momento. O cara possui inúmeras formas de pegá-lo em um genjutsu. Como já comprovado pelo mangá, nem é necessário contato visual para cair em um genjutsu dele, vide o Yubi que pegou o Naruto.
Em uma luta em que o Jiraya não conheça as habilidades do Itachi, é muito fácil cair nos genjutsus dele. O próprio Naruto já sabia dos genjutsus visuais, tentou evitar e se deu mal. Jiraya não tem Sensor de chakra antes de entrar em SM e ele tá longe de entrar em SM de forma instantânea, logo, as chances dele cair no genjutsu são muito altas.
Sem contar que o Jiraya não é do tipo que começa a batalha já em SM...
O mangá deixou claro que o Jiraya não usa o SM a qualquer batalha, apenas em situações onde ele se sinta pressionado a tal, como ele mesmo disse que invocou Paw e Maw pq estava diante do Rinnegan. Dificilmente ele iria entrar em SM em uma luta contra o Itachi desde o início, assim como o Itachi dificilmente já entraria com o Mangekyo Sharingan.
A diferença é que o Sharingan evolui para o Mangekyo em instantes, já o SM demora vários minutos para entrar em campo.
Como o Jiraya lidaria com a Totsuka ?
A espada é muito grande, cortou facilmente as cabeças do Yamata e logo depois a selou. Os grandes sapos de Myoboku são totalmente vulneráveis a ela. E o próprio Jiraya, em um campo aberto e PRINCIPALMENTE, se não estiver em SM. Afinal, não basta evitar o selamento, tem que evitar também ser fatiado pela espada.
A melhor arma para lidar com o Susano é o Yomi Numa (tirando o Gamarinshou, é a única que o Jiraya possui, na verdade).
Amaterasu também é outro problema para o Jiraya. O Amaterasu sozinho o Jiraya até pode conseguir lidar, mas ele fica TOTALMENTE vulnerável a um ataque seguinte com a Totsuka, por exemplo. Enquanto ele precisa usar aquele pergaminho que selou as chamas lá no clássico, ele não somente teria danos a seu corpo, como também teria sua guarda aberta para receber um outro ataque do Itachi.
Preciso lembrar que o Itachi não é do tipo de shinobi que deixa pontas soltas, né ? Ele em meio a uma batalha de shurikenjutsu com o Sasuke conseguiu criar um Kage Bunshin sem que o mesmo percebesse. Com o uso do Karasu Bunshin e da invocação dos corvos, ele conseguiu se aproximar e aplicar o Tsukuyomi no Sasuke sem ele ter chances de reação.
Jiraya não tem meios eficientes de lidar com genjutsu sem estar em SM. Uma vez que ele entre em SM, ai já vejo um equilíbrio bom entre eles, porém, ainda não vejo como o Jiraya teria algum tipo de vantagem sobre o Itachi, mesmo nesse modo.
Ele não deixaria de ficar vulnerável ao Susano, a todo instante precisaria ficar utilizando o Yomi Numa para tentar desestabilizar o Itachi. Se ele pode fazer Kage Bunshins, o Itachi também pode tranquilamente e uma vez em SM, fica óbvio quem é o original e quem é a cópia.
De resto, argumento depois pq to sem tempo, tem uns pontos em defesa do Jiraya também que podem ser úteis. Mas no geral, seja em nível ou em batalha, vejo o Itachi sendo favorito.