Nossa! Que luta incrível seria esta!
Difícil responder!
Penso que o amaterasu de Itachi não seria um problema para a super cura e regeneração de Tsunade e para a super velocidade do Raikage, assim como seu susanoo não seria um problema para o taijutsu de Tsunade e do Raikage. E o Genjutsu de Itachi não seria um problema para esses monstros shinobis.
Hidan, Kakuzu, Sasori, Deidara, Kisame, Zetsu, Konan e Tobi seriam facilmente derrotados ou inutilizados.
O problema maior seria lidar com Itachi, Orochimaru e Nagato. Nagato e seus Pains seriam um problema e tanto.
Jiraya e Tsunade poderiam lidar com Orochimaru, enquanto os demais se concentrariam em Itachi e Nagato.
Penso que o Raikage e Gaara poderiam lidar com Itachi, enquanto Onoki e Mei lidariam com Nagato e seus Pains.
Depois que Jiraya e Tsunade derrotassem Orochimaru, iriam ajudar os demais contra Itachi e Nagato.
Assim, penso que Itachi e Nagato não seriam capazes de derrotá-los.
Segundo este esquema, a derrota seria da Akatsuki. Talvez!
Sinceramente, não sei responder com certeza. Deixo para os especialistas