Suspeito...
O único recurso realmente efetivo que o Sasuke possui para derrotar o Jiraiya é o Kirin, que necessita de alguma preparação. Os demais Raiton podem ser chatinhos para o Jiraiya lidar de início, por causa da versatilidade, que lhe concede algumas boas investidas ofensivamente e boas respostas defensivamente (Ninjutsus com o cabelo e Doton seriam inúteis), mas nada que seja definitivamente um finalizador efetivo, no máximo atordoariam o Jiraiya. Por outro lado, o Ero-Sennin pode causar ao Uchiha problemas consideráveis, mesmo em sua forma normal, combos de Katon: Gamayu Endan poderia ser um problema sério para o Sasuke, não acho que ele possua resposta para um Katon desse nível, num confronto direto Katon x Katon, venceria quem tem mais chakra também, aí Jiraiya deve prevalecer. Oodama Rasengan também poderia ser decisivo.
Mesmo que Jiraiya não faça uso de Kuchiyoses, ele já possui chances consideráveis de vitória sob essas condições, se conseguir evitar os Genjutsus e não ser pego pelo Kirin.
Se Jiraiya fizer uso de invocações "pequenas", suas chances aumentam ainda mais.
Agora contra o Modo Sennin, Sasuke não tem chances, só com Susanoo mesmo, algo que ele não possui nesta versão. Sasuke passou por alguns problemas enfrentando o Deidara, embora estivesse em completa desvantagem, Jiraiya certamente seria um problema muito maior, vence em ambos casos.