Itachi venceria tranquilamente tanto Tsunade (e aqui teria que ser feito com Totsuka, pois Amaterasu pode ser selado pelo Jiraya) quanto Orochimaru. Não que seja exatamente fácil vencer orochimaru se ele tem conhecimento da Totsuka e Genjutsu, acho que ele poderia dificultar um pouco se não agisse como retardado, mas definitivamente não é páreo ao Uchiha.
Por outro lado, Jiraya venceria com a mesma tranquilidade tanto Kisame como Deidara. O Homem peixe ao tentar se aproximar, seria totalmente dominado pelo Kawazu Kumite que é um Genjutsu anti-absorção (vide Naruto x Gakido) e também não tem resposta a uma penca de técnicas HitKill, como Kebari Senbon, Zessenzan, RanjiShigami e até o Chou Odama Rasengan já pode leva-lo.
Mesmo que Kisame por algum milagre consiga absorve diretamente o chakra do Jiraya, ele viraria pedra. Deidara cairia por Blitz com Chou Odama Rasengan, ele receberia o mesmo tratamento que Konan e seria derrotado em um ou dois movimentos.
No caso de Itachi e Jiraya se enfrentarem, Kisame e Deidara ao meu ver são superiores a Orochimaru e Tsunade.
No geral é uma luta disputa, vejo mais chances aos akatsukis, principalmente porque Tsunade entrega muito pouco.