Complicado. Com o Bee sabendo que não pode olhar nos olhos do Itachi o Uchiha fica com as mãos bem atadas. Em uma luta sem conhecimento Itachi é muito mais problemático, mas com Bee sabendo das principais armas de Itachi o que ele exatamente faria para vencer Bee? Tsy é evitado em uma possível luta a distância. Bee é extremamente rápido, o próprio Sasuke com recursos semelhantes estava com imensas dificuldades para acompanhar seu Kenjutsu. E já foi mostrado no mangá que Bee pode sim evitar uma luta em contato visual.
Resta Susano'o e Amaterasu. Amaterasu não acredito ser uma opção, na luta final entre Sasuke e Naruto, Sasuke deixou claro que acertar Amaterasu em um Jinchuuriki perfeito é inútil. Susano'o seria problemático, uma vez que é fácil empalar uma Bijuu devido ao seu tamanho. Com Bee também sabendo disso iria optar pela forma Bijuu compacta, obtendo velocidade, resistência e imunidade a Amaterasu. Além de capacidade para evitar os ataques do Susano'o.
Sobre essa perspectiva Itachi só conseguiria vencer Bee em uma estratégia genial. Do contrário perderia.