Esses personagens não lutam em duplas, então vou considerar que eles vão tirar x1 entre eles.
Itachi x Sasori: Itachi pode ver o cilindro do Sasori, que é a única parte de seu corpo com chakra, além disso, Sasori não tem resposta para o Amaterasu, muito menos para o Susanoo, que burla tudo que ele possui, além disso, Chiyo que é substancialmente mais lenta que Itachi conseguia reagir aos golpes do Sasori sem grande dificuldade, mesmo tendo que proteger Sakura, você pode argumentar que ela era uma mestre da técnica com marionetes e decifrava os mecanismos do Sasori, mas Itachi tem o sharingan para prever eles. Vitória do Itachi.
Orochimaru x Kisame: Kisame não tem maneira efetiva de matar o Orochimaru, além de ser vulnerável ao veneno dele e ele não ter resposta para o Genjutsu do Hashirama, sem estar fundido com o Samehada, no entanto, Kisame fundido com a Samehada dentro da cúpula, pode matar o Orochimaru através de absorção de chakra ou afogamento, não precisa se preocupar com o veneno e nem com o Genjutsu do Hashirama. Empate, considerando o Kisame base, Orochimaru leva, considerando ele na cúpula, Kisame leva.
Itachi x Orochimaru: Não tem muito o que discutir, Itachi lida com tudo do Orochimaru, já Orochimaru cairia para Genjutsu, Amaterasu (dependendo de como usado), Susanoo. Vitória do Itachi.
Kisame x Sasori: Kisame Base lida com tudo do Sasori com seus suitons, já Sasori não tem resposta a altura. Vitória do Kisame
A dupla Itachi e Kisame leva. Se for considerar combos (o que não faz sentido, porque como eu disse, eles não lutam assim), as chances seriam maiores ainda, Kisame pode criar um Suiton massivo e Itachi colocar fogo nele, seria um Amaterasu massivo, praticamente indefensável.
Ataques de satsetsu acertados no Itachi é k.o, então o mesmo seria obrigado a usar sussano no início o que leva a fadiga
Realmente, mas nenhum dos ataques tem condições de acertar o Itachi.
Kesshus de Esmagamento são muito lentos para acertar o Uchiha, mesmo que ele esteja sem sharingan ativo.
Kesshus de Disparo seriam burlados pela previsão do sharingan mais velocidade corporal do Itachi, assim como o Kaiho.
Cúpula burlada por ambos que espalham as fumaças venenosas no lago, isso facilita a ocultação.
Se ocultar na cúpula é inútil, Kisame possui sensor enquanto fundido com a Samehada, além disso, a fumaça venenosa do Orochimaru é incolor, e a do Sasori nunca foi mostra em grande quantidade, sem falar que pela diferença de densidade, os gases seriam expelidos da cúpula, eles não são líquidos como a tinta que o Bee usou.
Amaterasu inútil pois Sasori coloca satsetsu na frente e defende.
Sasori nunca demostrou esse nível de reação, ele teria que ter reação equiparável a Kira Ay Manto Nível 2 para fazer isso.