Se for o Sasuke podendo utilizar o Susano'o sem efeitos colaterais eu diria que ele vence.
Gaara não demonstrou jutsus capaz de passar por essa defesa, mesmo os jutsus :
Ryuusa Bakuryuu
Sabaku Taiso
Gokusa Maiso
Sabaku Sotaiso Fuuin
Seriam inúteis contra o Susano'o, o Enton : Flecha de Kagutsuchi seria fatal para Gaara se for usado no momento certo, se Gaara voar, Sasuke teria o Falcão + Susano'o que anularia qualquer jutsu do Gaara, Gaara em uma batalha de close range com Sasuke tanto no ar quanto na terra seria fatal para o mesmo.
Enton : Katana de Kagutsuchi iria acabar com Gaara em curta distância.
Se for o Sasuke com efeitos colaterais ele tomaria uma grande surra.