Tudo iria depender de como finalizaria o arco da invasão de Pain a Konoha.
Jiraya no intervalo entre sua batalha contra Pain e a invasão a Konoha iria se recuperar, provavelmente Naruto treinaria o SM da mesma forma, visto que eles saberiam claramente da ameaça que o Nagato representaria a Konoha e tentariam fazer o Naruto ficar mais forte.
Na hora da Invasão a Konoha, acredito que o Jiraya estaria na vila, uma vez que ele além de não ser essencial para o treinamento do SM, saberia mais sobre a formação Pain que qualquer outro.
Ele não fazia muita diferença diante da formação, uma vez que os corpos estariam espalhados por diversos pontos de Konoha e Nagato acabaria descobrindo onde o Naruto está. Tendo continuaria usando o CST, Tsunade salvaria a todos e Jiraya provavelmente iria ajudar o Naruto a derrotar a formação Pain.
Nagato não seria tolo de lutar com a formação nerfada como fez contra o Naruto e provavelmente iria esperar os poderes do Tendo voltar para começar a batalha. A maioria dos corpos seria destruída pelo conhecimento + fato de ser um ataque conjunto de 2 sannins e o Tendo seria forçado a atacar em força máxima.
Provavelmente o enredo faria o Jiraya ser morto nessa batalha e o Naruto iria desencadear em um ataque de fúria a liberação da 6º cauda e o resto já sabemos.
Acho muito difícil um contexto onde o Jiraya saísse vivo após a Saga Pain, pq o desenvolvimento do Naruto foi diretamente entrelaçado com a morte dele.