Não acho que Naruto consiga se livrar do Tsukuyomi assim tão fácil. Fora que o mínimo de tempo que ele ficar dentro de um gen abre brechas para o Itachi selá-lo com a espada do Susanoo (considerando Naruto SM da luta contra o Pain).
Sasuke contra Hiruzen eu acredito na vitória do Uchiha, embora o terceiro Hokage possa ser um páreo-duro para ele, principalmente no quesito versatilidade elemental; Projétil de vento anularia boa parte do arsenal de raiton do Sasuke. Sasuke é superior ao Sarutobi ao meu ver no quesito Kuchiyose (cobras já se mostraram efetivas contra Enma) e na luta corpo a corpo (Sasuke conta com o Sharingan para ver a movimentação do hokage). Agora se as lutas fossem Sasuke vs Itachi e Hiruzen vs Naruto, eu creio que o Itachi venceria o Sasuke pelo desgaste mesmo (Juin apesar de dar um up, consome uma stamina muito maior do que na forma base). Hiruzen no máximo arrancaria um empate com Shiki Fūjin contra o Naruto, de resto vejo o Uzumaki vencendo.