Em combate direto Orochimaru sem usar os braços se mostrou superior ao Jiraiya(base). Jiraiya base possui uma vantagem elemental, mas que devido a resistência física de Orochimaru dificilmente isso se tornaria um fator fundamental para a decisão de uma vitória.
Na questão de Kuchiyose Manda também levou vantagem contra o Gamabunta. Basicamente reflete a opinião acima. Gamabunta tem a vantagem de usar elementais, mas por não ter nenhum elemental capaz de superar o Manda, Gamabunta acaba ficando em desvantagem.
O Yomi Numa é bem útil para derrotar Kuchiyose's. O problema é que o Manda demonstrou capacidade de se esgueirar mesmo pelo Subsolo, oque corobora com o argumento de que Manda não ficaria impedido pelo Yomi Numa(cap170).
De contra partida Orochimaru tem livre movimento com a sua Kusanagi aumentando a imprevisibilidade da espada, podendo inclusive fazer cortes de proporções enormes gerando um risco real ao Gamabunta.
Mesmo em Modo Sennin não vejo esse quadro se alterando tanto, com exceção de que Jiraiya ganharia uma maior vantagem no combate direto. No entanto Orochimaru aguentou lutar mesmo contra a Kyuubi manto lvl1 e 2 com seus ataques devastadores, não creio ter algum problema com o Taijutsu do Jiraiya SM.
O Gamarinsho é de fato uma técnica do qual Orochimaru não tem muitos recursos. De contra partida Orochimaru também pode emitir venenos gasosos capaz de surpreender até um usuário do sharingan. Então meio que fica uma situação de quem usaria primeiro seus recursos finalizadores.
Na minha opinião ambos possuem o mesmo nível, com vantagens e desvantagens em suas áreas e um possui recursos letais para o outro. A diferença é que Jiraiya não pode equilibrar a quantidade de danos que Orochimaru pode aguentar receber, oque significa que inúmeros golpes do Jiraiya não surtiriam efeito contra o Orochimaru, mas bastaria um único golpe do Orochimaru para ferir Jiraiya gravemente.