1º : Orochimaru
Sasuke evoluções :
Seus jutsus ficaram mais fortes, ele criou novos jutsus ( Chidori Nagashi, Katon : Goryuuka etc ), ele aprendeu a controlar Senjutsu perfeitamente ( Juuin ), ele aprendeu um dos Jutsus MAIS FORTES DE RAITON e um dos mais fortes jutsus que não pertencem a Doujutsu ou Kekkei Mora, ele também evoluiu sua capacidade analítica e estratégica, e por último; ele aprendeu a ser um usuário insano de Kenjutsu e conseguiu criar a Chidorigatana que incrementou seu estilo de Kenjutsu.
2º : Tsunade
Sakura aprendeu a utilizar o Byakugou com a Tsunade, ela aprendeu diversas técnicas de cura, aumentou seu controle de chakra, seus atributos físicos foram aumentados e lhe ensinou a compor remédios.
3º : Jiraiya
Naruto aprendeu a sair de um Genjutsu ( Não funcionou muito pelo jeito ), ensinou ele a usar o Rasengan, Oodama Rasengan e utilizar com eficiência os Kage Bunshins.
Bem patético pelo visto, Jiraiya tinha muito potencial para ensinar Naruto um monte de coisas, como :
Manipulação de cabelo
Técnicas do Elemento Vento
Aprender novos elementos.
Aprender jutsus baseados em Kuchiyose, como Kekkai : Gama Hyoro
Ensiná-lo a habilidade Sensorial.
Ensiná-lo a dominar a emissão de óleo.
Mas não vou julgar, pois não sei se foi incompetência do Naruto de aprender ou Jiraiya de ensinar.