Desde o seu treinamento com o Jiraiya entre o fim da Parte I e o início da Parte II, o Naruto aprendeu o Genjutsu: Kai para lidar com genjutsus, tanto que ele tentou isso ao ser pego na ilusão do Itachi, porém, não conseguiu se libertar, pois o seu controle de chakra não era bom o suficiente. Com o treinamento do Modo Sennin, seu controle de chakra aumentou extraordinariamente, então eu acho que ele provavelmente conseguiria lidar com os genjutsus mais básicos do Sharingan. Além disso, ele também seria capaz de lidar com isso através dos números, usando o Kage Bunshin, como tentou fazer. Ainda assim, ele não teria uma resposta muito boa para um Tsukuyomi aplicado através dos corvos. Porém, ele pode contornar esse problema lutando de olhos fechados, já que possui um excelente sensoriamento de chakra.
Sem genjutsus, a luta poderia se decidir em taijutsu ou ninjutsu. No primeiro, Itachi já trocou golpes até com o Naruto KM1, então um combate corpo a corpo, independente de quem fosse superior, poderia não ser tão determinante.
Daí, o que sobra é o ninjutsu. Pelo lado de Naruto, temos: Kage Bunshin (2-3, nesta época) e Rasengan e variações (incluindo o Rasenshuriken explosivo). Pelo lado de Itachi, temos: Katon (incluindo o Amaterasu), Suiton e Susanoo.
Naruto é perfeitamente capaz de lidar com o Katon e o Suiton do Itachi, mesmo o Amaterasu poderia ser antecipado por sua habilidade sensorial e esquivado. Sasuke, que não devia ser mais veloz, conseguiu fazer isso por algum tempo, por exemplo. Por outro lado, lidar com o Susanoo seria bem mais complicado, o Espelho de Yata provavelmente seria capaz de suportar um Rasenshuriken, desde que suportou um Kirin, que é muito mais destrutivo. Oodama Rasengan, mesmo combinado, ainda não deve ser capaz de lidar com o Susanoo. E a Espada de Totsuka também poderia complicar bastante a vida do Uzumaki.
Em durabilidade de combate, o Naruto só dura 5 minutos no Modo Sennin, variando com o gasto de chakra, é claro.
Aposto minhas fichas no Itachi, apesar do Naruto possuir grandes chances e provavelmente até vença com ajuda dos sapos que ele raramente usa.