Troca de voz é relativamente comum na obra. Isso não foi muito explorado, mas há diversos exemplos, fora o Henge comum, em que há mudança de voz.
Orochimaru trocava quando usava o Soushogan roubando faces. Yamato trocou quando se passou pelo Sasori usando uma casca de mokuton transformada na marionete Hiruko.
No caso do Obito, ele necessitou trocar de voz pra não alertar o Minato no ataque à Konoha. Não tá explicito no mangá, mas é meio óbvio. Levando em conta que ele assumiu a persona do Madara pra lidar com a Akatsuki ainda muito jovem, o mais lógico é que ele imitou de propósito a voz do Uchiha. Já matava as duas questões, escondendo sua identidade de Obito e aumentando sua credibilidade como Madara. Por exemplo, o Onoki conhecia a voz do Madara original, e os próprios Kages afirmam que o nome do Madara foi que atraiu eles para a guerra. Dificilmente ele teria aceitado a identidade se fosse uma voz completamente diferente.
Enfim, eu acho que o Anime lidou bem com a questão. Na adaptação do capítulo 606, eles usaram a voz do Obito Kid enquanto ele conversava com o Zetsu e nesse momento aqui alteraram pra do Madara:
E durante a guerra, ele só usa a voz normal quando quebram a máscara, já que não adiantava mais tentar esconder a identidade de Obito.