Cara, o Jiraiya só poderia vencer com o Gamarinshō.
Considerando que toda luta tem um começo, uma ação inicial, é perfeitamente possível que isso nem apareça na luta.
De resto, Itachi venceria. Yata é complicado de se lidar, mesmo que o Jiraiya consiga fugir da Totsuka por ela ser grande e tal. Se ele chegar perto para tentar qualquer coisa pode cair no Tsukuyomi. A gente viu bem que mesmo quem tava do lado do Kakashi ficou sem entender. 1 segundo é pouco tempo para alguém notar e usar o Kai.
Acho que Amaterasu também é fim de luta em quase qualquer cenário. É muito rápido, o pessoal esquece disso. Mesmo você sentindo o acúmulo, Itachi não "atira" uma vez só com isso.
Outra coisa são os sapos. Eles somem com danos relativamente pequenos. Kuchiyose é assim.
Então, pela falta de aplicabilidade do Gamarinshō e pelo número de formas de vencer de cada um, vejo Itachi claramente acima. 10 a 0? Não, mas é superior.