Kakashi vence.
Com conhecimento total, ele poderia utilizar o Kamui logo de início, já que sabe que Jiraiya tem Kage Bunshin. Também poderia utilizar Kage Bunshin pra distração, como ele costuma fazer (sim, isso normalmente quando não sabe nada do inimigo, porém, sabendo tudo, é uma boa estratégia, então ele usaria, sem dúvidas) e Raiton Kage Bunshin + Moguragakure para o fator surpresa.