Itachi vence.
Saber que o Itachi é um Uchiha não faz o Gaara ter condições de lidar com Genjutsus ou saber do potencial uso de Genjutsus por parte do Itachi.
Itachi utiliza de Genjutsus com auxílio de corvos, bunshins, até pelos dedos ele é capaz de lançar genjutsus (Yubi), o máximo que ele poderia deduzir é que não seria bom ficar olhando para os olhos do Itachi, algo insuficiente para ele evitar ser pego em genjutsus.
Deidara estava a uma enorme distância do Sasuke e ainda assim foi pego no Gen do Sharingan nível 3. Por mais que alguns genjutsus como o Tsukuyomi tenham sido especificados como sendo de curto alcance, não significa que todos os gens do Sharingan também o sejam.
Também não acho que o Gaara não seja vulnerável a Totsuka...
Ele pode perfeitamente ultrapassar a Suna e atingir o Gaara...
Só vejo o Gaara sendo favorito no deserto ou com uma luta onde ele tenha conhecimento das habilidades do Itachi.