Perdi meu comentário anterior, talvez falte alguma informação aqui, mesmo assim, vamos lá.
Genjutsu: Sim, no passado Orochimaru se mostrou bem sucetível a esses ataques, porém, se formos analisar, ele era sucetível a qualquer ataque, literalmente qualquer um, visto que seu estilo de luta antigo era basicamente atacar o inimigo em modo berserker como se não houvesse amanhã, confiando demais na própria imortalidade. Entretanto, com o passar dos anos, o Orochimaru foi se aperfeiçoando nesse quesito, ele se tornou mais perspicaz e oportunista, como visto na guerra e na sua luta contra o Log. O Sannin não é mais um jihadista louco pra cometer um ataque terrorista, ele pensa e aproximou seu estilo de luta ao do Itachi.
Continuando, os Genjutsus visuais do Uchiha são de curto alcance (0-5 metros), algo que, hoje em dia, o Sannin sabe usar a seu favor estrategicamente, envenenando seus inimigos com a mesma sutileza que o Itachi aplica seus Genjutsus (Log vs. Orochimaru), resultando quase num impasse nesse quesito. Porém, um genjutsu pode ser quebrado, já o envenenamento, só com antídotos, isso se não levar a morte de alguém com a estamina do Itachi.
O único modo, hoje, que eu vejo do Itachi aplicar sua especialidade no Orochimaru seria tentando sobrepujá-lo com velocidade, igual fez com o Sasuke. Mas como sabemos, isso é impensável, visto que o Sannin está mais buffado do que nunca com seu corpo novo, sua alma recuperada e as células do Hashirama.
Então, é onde a verdadeira batalha começa: Ninjutsu. E aqui o Itachi tem a desvantagem. Seu Amaterasu pode ser combatido pela Ecdise; a Kuchiyose de corvos e qualquer tipo de Kage Bunshin roda pro Mandara no Jin; já os Katons e os Suitons não servem nem pra fazer cócegas, nem entram em cogitação, seria como se eu dissesse que o Daitoppa faz diferença nessa luta, sendo que a gente sabe que não faz.
Podendo invocar várias cobras gigantescas, Mandara no Jin e um Rashomon Triplo, a única chance do Uchiha de sobreviver a isso seria abusando do Amaterasu (vide luta contra o Nagato) e do Susano'o, o que geraria um desgaste imenso, além de eu ter minhas dúvidas sobre como ele lidaria com o Rashomon.
Fazendo uso do Susano'o, o Uchiha se torna um alvo impossível de errar, e um golpe subterrâneo igual o Naruto levou em sua forma de 4 caudas - algo improvável que o Itachi escape, visto que a Kusanagi pode se estender por quilômetros (?) - seria mais que suficiente para finalizar o Uchiha.
Como suporte, ainda tem o jutsu que o Orochimaru usou no Sarutobi e no Enma, o que acabou atordoando ambos. Sabe qual jutsu essa técnica lembra? Hakugeki, o mesmo jutsu que deixou o Itachi em máus lençóis - e levando em conta que o Enma e o Sarutobi são mais fortes do que o Itachi, é algo a ser considerado nessa batalha.
Resumo da olera: antigamente, o motivo do Orochimaru ser vítima fácil de Genjutsus era seu estilo suicida. Com essa simples mudança em seu estilo de luta + ataques surpresas (o que antes era o trunfo do Itachi) e spam de invocações titânicas + um método de burlar o Susano'o sem pernas, eventualmente o Uchiha ia ser levado além do seu limite e seria vítima fácil pra ser fatiado pela Kusanagi.
Itachi não burla ecdise, não passa dos Rashomons com menos poder do que uma Bijuudama carregada, precisaria usar seus melhores jutsus para desfazer coisas que o Orochimaru faz casualmente e ainda tem chakra de formiga (algo que não tem nada a ver com a doença).
7/10 pro Orochimaru. Ele pode, de maneira bem improvável, ser selado pela Totsuka (algo que aconteceu uma vez quando ele tava rindo da cara do Itachi e na outra quando o Nagato tava cego pela poeira da explosão). E também perder pro Tsukuyomi, novamente de maneira bem improvável, visto que só funcionou em duas ocasiões bem específicas, uma quando o Kakashi literalmente tentou tankar o mesmo e outra quando ele deu blitz no Sasuke). Qualquer uma das condições de vitória do Itachi requerem roteirismo pesado.
