Nagato = escolheu se sacrificar, poderia ter matado o naruto
Konan = criou um plano e falhou, morreu humilhada
Itachi = escolheu se sacrificar, poderia ter matado o sasuke
Kisame = foi enganado a vida toda por Tobi, morreu iludido
Sasori = escolheu se sacrificar, poderia ter matado a chiyo
Deidara = foi pressionado, morreu tentando levar o sasuke junto e falhou miseravelmente
Hidan = morreu sendo humilhado pelo plano do shikamaru mas ja havia humilhado o Asuma
Kakuzu = morreu sendo enganado pela tatica do naruto, morte burra
Considerando todas as mortes, diria que por exclusao as opçoes sao: Nagato, Itachi e Sasori
Pegando o retorno deles via edo tensei como criterio de desempate, eu colocaria assim:
1. Itachi
2. Nagato
3. Sasori