Muitas coisas podem acontecer nessa luta, pois existem vários personagens na comparação.
Vou ser mais objetivo e resumir a batalha em "núcleos", como normalmente acontece no mangá.
1 — Kakashi e Naruto vs. Sasuke e Karin
2 — Restante do time de Konoha vs. Suigetsu e Jūgo
Vou começar pelo segundo.
Ataques físicos não funcionam no Suigetsu, a menos que utilizem Raiton, mas como o Kakashi, único usuário de Raiton por parte de Konoha, provavelmente ajudaria o Naruto a lutar com o Sasuke, o Hōzuki e o Jūgo iriam acabar vencendo o restante do time de Konoha.
Sobre a luta principal: a Karin é relativamente inútil, assim como Hinata e Sakura. Mas pode ajudar o Sasuke com alguma informação ou cura (não acho que ele precisará).
Acredito que duraria até o Sasuke resolver usar o Kirin, pois se Naruto e Kakashi derem cobertura um ao outro, o Uchiha teria dificuldades em finalizá-los. No um contra um, ele poderia vencer qualquer um dos dois sem tantas dificuldades.
Não é que ele não possa vencer, ele pode, inclusive se usar Genjutsus, que é algo que ele fazia bastante nessa época, mas acho melhor ser mais objetivo, se não o post ficará enorme, as possibilidades nessa comparação são diversas.
Mesmo se as lutas estiverem complicadas demais, o Sasuke pode reunir seu time e acabar com a luta usando o Kirin.
Tempo para preparar o jutsu não lhe faltaria, ele pode o fazer tanto com quanto sem a ajuda dos seus companheiros.
Ou seja, de uma forma ou de outra, acho que o Time Hebi venceria por conta do Kirin do Sasuke.