Não acho que Jiraiya em SM seja capaz de acompanhar a velocidade do Raikage, talvez com a Barreira Detectora ele defenda de alguns golpes, mas muito pouco provável acompanhar os Shunshins. Danzō pode se livrar das investidas de Ay com a intangibilidade do Izanagi, mas Jiraiya vai ter que tankar com a resistência do Corpo Sábio mesmo. Um dos paths mais corpo-a-corpo do Pain (Caminho Asura) conseguiu arrancar o braço do Jiraiya com um ataque brutal, um ataque do Ay que é muito mais forte que esse path (obliterou Jūgo transformado) atacando Jiraiya, Fukasaku ou Shima, acabaria com o estilo de combate do Sannin.
Os elementais tanto do Danzō quanto do Jiraiya podem ser bloqueados pelo espelho de Yata devido as propriedades do escudo. Itachi é bem mais proficiente na aplicação de genjutsus que Sasuke, as chances dele ludibriar o Danzō com uma ilusão, explorar os delays do Izanagi e selá-lo com a Toutska são bem favoráveis. Kuchyioses (Sapos e Baku) não vejo sendo de grande utilidade aqui visto que podem ser seladas, postas em genjutsus, carbonizadas pelo Amaterasu ou nocauteadas pelos golpes do raikage.
Eu vejo mais chances de vitória para a dupla 1.