Os dois tem um nível bem semelhante, mas acredito que Jiraiya tenha mais vantagens.
Jiraiya tem bastante afinidade com elemento fogo e poderia dificultar a maioria dos ataques com vento do Shimura.
Com conhecimento toal, o sannin pode ativar a Kekkai- Tengai Hōjin já em início de combate, para evitar qualquer ataque surpresa proporcionado pelo seu oponente.
Os sapos do Monte Myōboku claramente são mais perigosos que o Baku, se eles destruírem a quimera do Danzō o Shimura perde seu ataque mais potente (Fūton: Shinkū Renpa).
O problema realmente seria como um finalizaria o outro, todavia, acredito que Jiraiya possua sim recursos para pressionar seu rival a utilizar todos os seus sharingans para evitar seus ataques em larga escala.