Em combates individuais, muito provavelmente os Uchihas venceriam, pois Naruto não tem como lidar com as variações do Enton: Kagutsuchi e Susanoo do Sasuke, que se demonstrou diferenciado por ser capaz de disparar flechas em alta velocidade contra seu inimigo, a desvantagem elemental pesa muito para o Uzumaki.
Na questão do Madara, acabo de me lembrar que o Uchiha se demonstrou capaz de vencer Mū + Ōnoki, então o nível dele está de acordo com todos os participantes, isso é por exemplo algo que o Naruto (SM) seria incapaz de repetir. Enfim, o Katon: Gōka Mekkyaku também é um recurso absurdamente apelão que Jiraiya ou Naruto não teriam como defender.
Os Uchihas vencem individualmente ao meu ver, em um rumo natural de batalha, o time 1 provavelmente venceria, porque Jiraiya tem combinações extremamente versáteis para fazer com Naruto, como:
→ Gamaguchi Shibari + Goemon + Rasen Shuriken
→ Senpō: Gamayu Endan + Rasen Shuriken
→ Double Chōōdama Rasengan
Entre várias combinações interessantes que poderiam levar os Uchihas ao limite, e considerando que teriamos um Senpō: Chōōdama Rasen Shuriken para aumentar as chamas do Senpō: Gamayu Endan, acredito que isso seja o suficiente para rivalizar com os Katons de Madara.
Para mim, o Team One venceria essa porque tem uma compatibilidade superior, enquanto que os Uchihas basicamente não tem combos interessantes de serem feitos. Porém, em uma luta individual, o Team Two é superior.